Estoy suscrito a last.fm desde hace 3 años pero realmente el año pasado fue cuando le puse otra vez actividad a postear lo que reproducía.
Ayer viendo el post de Alex, me dio por escribir la herramienta que el menciona que andaba buscando y el porque la necesitaba.

En la casa uso para reproducir Itunes lo que tengo el Ipod(si desde que tengo Ipod no tengo mp3 bajados/respaldados, obvio que todo el contenido esta en el Ipod con lo cual he perdido muchas veces albums que había bajado pero eso es otra historia) y sincronizarlo con last.fm es bastante simple gracias al cliente que este mismo sitio provee pero tenia el problema aca en el trabajo  el proxy no permitia que saliera(este solo admite paquetes por el 8080 y el cliente debe usar otro puerto, tal vez debe haber alguna forma de tunneling para hacerlo pero no lo encontre) asi que "perdi" muchas reproducciones  que hacia en sitio de trabajo.
Por otro lado si nos ponemos a pensar no siempre estamos conectados al PC(para reproducir con Itunes) por poner el caso  cuando estoy en una cola del banco me gusta escuchar musica de mi Ipod  para por lo menos hacerla mas pasable. Viendo  esto  me puse a pensar que ciertas canciones quedarían sin sincronizarse con lo cual me preguntaba como hacer en estos casos y buscando un poco por internet me consegui un plugin que se le instala al cliente de last.fm para el itunes que ayuda perfectamente a resolver mi problema, su nombre es Isproggler.

En este enlace encontraran una forma detallada como usarlo, lo unico tener presente es que el soft lo hicierom pensando en una configuración de idioma  en ingles con lo cual la lista de reproducción inteligente que piden debe llamarse "Recently Played" sino falla, del resto si se siguen los pasos no hay problema en hacer la sincronización. El plugin postea las canciones luego de su fecha de instalación y va marcando la  ultima fecha de submiteo para a partir de alli hacer el siguiente.

A lo mejor es descubir el agua tibia con esta herramienta(este plugin es para windows existe su equivalente en Mac y deberia tal vez existir algo para Linux) pero realmente me mato una curiosidad/duda que siempre habia tenido de como sincronizar estos contenidos fuera de las reproducciones de Itunes, aunque en el fondo el plugin lo que hace es usar la info que le da Itunes(sino esta levantado el Isproggler no anda) para hacer su sincronización.